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Avant KHJack Skellington et le reste de la ville sont chargés de s'occuper, chaque année, de la célèbre fête d'Halloween. Chaque année, c'est toujours le même refrain, et Jack est en quête d'innovations...
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Pendant KHLes sans-coeurs arrivent dans la ville d'Halloween. Jack, charmé par leur côté macabre, décidera de préparer un Halloween spécialement pour eux. Afin de les contrôler pour qu'ils puissent danser à l'occasion de la fête, il demande un docteur Finklestein de fabriquer un coeur artificiel. C'est à ce moment-là que le trio de Sora, Donald et Dingo arrive dans la ville. Les trois compères, bien qu'étant perplexes, décident de les aider à fabriquer le coeur, espérant que cela leur permettra de ne pas avoir à combattre les sans-coeurs.
Malheureusement, ces derniers s'attaquent aux habitants de la ville, et peu de temps plus tard, Oogie Boogie vole le coeur artificiel pour utiliser les sans-coeurs à ses propres fins. Finalement, c'est un échec : le coeur artificiel n'a pas fonctionné, et Oogie Boogie se fait laminer par Jack et Sora. Son manoir, par ailleurs, n'est plus qu'un mauvais souvenir. Sora scelle la serrure pour empêcher les sans-coeurs de détruire ce monde, et Jack finit par abandonner l'idée des sans-coeurs qui dansent pour Halloween.
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Entre KH et KH IIJack se lasse d'Halloween à force de toujours organiser la même fête pour les mêmes traditions. Mais en se promenant dans les bois, il trouve une étrange porte qu'il ne peut s'empêcher d'aller ouvrir. Il atterrit, à sa grande surprise, dans la ville de Noël. Fasciné par cette découverte, et surpris de voir ce monde autant empli de lumières, il décide d'en parler au reste de la ville d'Halloween. Finalement, Jack et la ville ont une idée stupéfiante : ils organiseraient eux-même la fête de Noël !
Aussitôt dit, aussitôt fait. Ils kidnappent le "Perce Oreilles" et préparent eux-même les cadeaux ainsi que les décorations. Des squelettes en guise de cerfs, des mauvaises surprises, des jouets aux allures sinistres... inutile de dire que les enfants ont passé le plus terrifiant Noël de leur vie ! Finalement, le "Perce Oreilles" reprend son travail et Jack doit se résigner à trouver de nouvelles idées pour Halloween...
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Pendant KH II (avant l'attaque massive des sans-coeurs)
Malgré le fiasco de l'année précédente, Jack n'arrive pas à oublier Noël, et là encore, il espère que le "Perce Oreilles" va le pardonner et lui permettre d'organiser Noël avec lui. Malheureusement, le vieux bonhomme ne l'entend pas de cette oreille. C'est à ce moment-là que Sora, Donald et Dingo reviennent dans la ville d'Halloween, fort surpris de constater que la dite d'Halloween a des décorations qui conviendraient mieux pour Noël. Donald et Dingo sont terrifiés à l'idée que Jack se propose de préparer Noël, Sora étant plus préoccupé par l'idée de rencontrer le "Perce Oreilles" dans la ville de Noël. Malheureusement, Maléfique, de passage dans la ville d'Halloween, utiliser ses pouvoirs pour redonner vie à l'horrible Oogie Boogie. Ce dernier espère bien se venger de ceux qui l'ont terrassé. Maléfique, elle, lui propose de s'allier avec elle pour capturer le "Perce Oreilles" afin d'en faire un sans-coeur. Alors que Jack et Sora poursuivent Am, Stram et Gram, qui ont fait d'énormes dégâts dans l'atelier de Noël, Oogie Boogie enlève le "Perce Oreilles" et décide de rénover le dit atelier. Pendant ce temps, Maléfique essaie de faire du "Perce Oreilles" un sans-coeur, mais l'ingratitude d'Oogie Boogie à son égard l'exaspère. Finalement, elle le laisse se débrouiller seul face à Jack et Sora. Et malheureusement pour Oogie, c'est une seconde défaite pour lui. Jack, lui, est toujours aussi déterminé à s'occuper de Noël. Mais le "Perce Oreilles" lui a fait comprendre que les enfants comptaient sur lui pour s'occuper d'Halloween et qu'il était de son devoir de s'occuper de cette fête. Jack promet donc au vieux bonhomme de cesser de l'importuner... peu après avoir enfilé un costume similaire à celui du "Perce Oreilles" ! Cela cache-t-il quelque chose ?
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Pendant KH II (après l'attaque massive des sans-coeurs)
Sora, Donald et Dingo sont de retour dans la ville d'Halloween. Ils apprennent très vite qu'il y a un vol de cadeaux dans la ville de Noël. Evidemment, tout le monde soupçonne Jack, qui n'a pas quitté son costume rouge et blanc depuis la défaite d'Oogie Boogie. Le roi des citrouilles jure qu'il est innocent et promet de trouver le vrai coupable pour le prouver. Une enquête s'en suit : les coupables ne sont pas non plus Am, Stram et Gram, trop occupés à mettre le bazar partout où ils passent, et le docteur Finkelstein a perdu sa nouvelle expérience après avoir été attaqué par derrière. On pense que le voleur de l'expérience est également celui des cadeaux.
Par la suite, Jack a une idée de génie : faire des faux cadeaux destinés au voleur et se cacher avec Sora dans un paquet plus gros ! Le Perce Oreilles, peu ravi que Jack souhaite se servir de cadeaux comme leurres, accepte tout de même de lui laisser son atelier pour qu'il prépare le piège. Le piège fonctionne et le voleur tombe dedans. En réalité, il s'agissait de l'expérience du docteur Finklestein, visiblement détraqué. Personne ne comprend pourquoi il volait les cadeaux, mais Sally pense qu'il faisait ça dans l'espoir d'avoir un coeur. Elle explique à Jack que ce n'est pas tant l'emballage ou le contenu du cadeau qui compte, mais l'intention. Finalement, le Perce-Oreilles permet à Jack de faire un tour en traîneau avec lui en l'occasion de Noël, pour lui montrer qu'il lui est reconnaissant d'avoir sauvé la fête. Sora, Donald et Dingo, quant à eux, repartent après avoir dit au revoir à Jack et Sally.